Монастырь во имя Усекновения главы Иоанна Предтечи был основан Преподобным Герасимом Болдинским в 1542 году.
Монастырь был закрыт в 1918 г., но храмы оставались действующими в качестве приходских до 1930 года.
В Великую Отечественную войну в ходе боев за Вязьму сильно пострадали все постройки обители. Реставрационные работы в обители начались только в 1976 году.